Angliavandeniai3

Kauno Kovo 11- osios vid. mokykla.

Referatas

ANGLIAVANDENIAI

Sudarė: Vaidas

Berinkevičius ir

Aurelijus Briaunys

Kaunas 2003

PLANAS



1.Kas yra angliavandeniai…………………..1

2.Monosacharidai………………………………..2

3.Disacharidai……………………………………..3

4.Polisacharidai…………………………………..4

5.Kas yra gliukozė?……………………………..5

6.Sacharozė………………………………………..7

7. Krakmolas………………………………………8

8. Naudota literatūra…………………………….9

MONOSACHARIDAI

Monosacharidų savybės:

Monosacharidai – kietos, gerai tirpios vandenyje, dažniausiai saldžios medžiagos.

Pagal C atomų skaičių monosacharidai skirstomi į triozes (3 C), tetrozes (4 C), pentozes (5 C), heksozes (6 C) ir t.t.

Nesisteminiai monosacharidų pavadinimai baigiasi galūne – ozė.

Monosacharidų molekulėse yra okso- ir hidroksigrupių, todėl jie yra polihidroksialdehidai (aldozės) arba polihidroksiketonai (ketozės).

Monosacharidai turi vieną arba kelis chiralinius centrus ir yra optiškai veiklios medžiagos.

Monosacharidų erdviniai izomerai, nesantys vienas kito veidrodinis atspindys bei besiskiriantys fizikinėmis savybėmis, vadinami diastereomerais. Kiekvienas monosacharidų diastereomeras turi trivialųjį pavadinimą. Iš aldopentozių reikšmingiausi diastereomerai yra ribozė ir ksilozė, o iš heksozių organizme dažniausiai aptinkami šie diastereomerai: gliukozė, manozė (aldoheksozės) ir fruktozė (ketoheksozė).

Monosacharidų erdviniai izomerai, esantys vienas kito veidrodinis atspindys, vadinami enantiomerais (optiniais izomerais). Enantiomerams būdingos identiškos fizikinės ir cheminės savybės, išskyrus vieną. Jie suka poliarizuotą šviesos plokštumą vienodos reikšmės, tačiau priešingo ženklo kampu.

Kiekvienas monosacharido diastereomeras (ciklinis ar neciklinis) turi du enantiomerus: dešiniojo sukimo (+) ir kairiojo sukimo (-). Enantiomerai tradiciškai skirstomi į dvi D- ir L-genetines eiles. D-eilei priskiriami tie enantiomerai, kurių paskutiniojo chiralinio centro (labiausiai nutolusio nuo oksogrupės) konfigūracija yra tokia pati, kaip ir konfigūracinio standarto D-glicerolio aldehido. L-eilės enantiomerų paskutinio asimetrinio C konfigūracija sutampa su L-glicerolio konfigūracija.

•Monosacharidų ir jų darinių cheminės savybės

Monosacharidams būdinga oksociklotautomerija. Cheminiuose virsmuose gali dalyvauti kiekvienas tautomeras atskirai arba įvairių tautomerų visuma.

Rūgštinės-bazinės savybės

Monosacharidai yra polihidroksiliniai alkoholiai. Panašiai kaip glicerolis (pKa  14.0) vandeniniuose tirpaluose jie nepasižymi rūgštinėmis savybėmis.

DISACHARIDAI (Oligosacharidai)

Disacharidų struktūra ir savybės

Gamtinių disacharidų molekulės sudarytos iš dviejų vienodų arba skirtingų monosacharidų likučių, sujungtų O-glikozidiniais ryšiais.

Svarbesni gamtiniai disacharidai yra: sacharozė (cukrinių runkelių, cukranendrių cukrus), maltozė (salyklo cukrus), laktozė (pieno cukrus), celobiozė (celiuliozės dalinės hidrolizės junginys).

Disacharidai skirstomi į du tipus pagal glikozidinio ryšio susidarymo pobūdį: redukuojantys ir neredukuojantys.

• Redukuojantys disacharidai (glikozilglikozės)

Redukuojantys disacharidai sudaryti sureagavus vieno monosacharido hemiacetaliniam (glikozidiniam) hidroksilui su kito monosacharido alkoholiniu hidroksilu (dažniausiai 4 arba 6 padėties). Šio tipo disacharido molekulę sudarančioje vietoje monosacharido liekanoje yra laisva glikozidinė hidroksigrupė, galinti sudaryti tautomerinę pusiausvyrą su oksogrupe.Todėl jie pasižymi aldozių savybėmis: redukuoja varį ir sidabrą iš jų kompleksinių junginių (iš čia ir kilo pavadinimas redukuojantys), lengvai oksiduojasi iki biono rūgščių, dalyvauja mutarotacijoje.

Gamtiniai redukuojantys disacharidai yra: maltozė, laktozė ir celobiozė

Kai kurie žmonės neįsisavina laktozės, kadangi jų organizme trūksta fermento laktazės.

Redukuojantys disacharidai dalyvauja beveik visose reakcijose, kurios būdingos monosacharidams.

• Neredukuojantys disacharidai (glikozilglikozidai)

Šio tipo disacharidai sudaryti sureagavus abiejų monosacharidų glikozidinėms hidroksigrupėms. Jie neturi laisvos glikozidinės hidroksigrupės, todėl jiems nebūdinga mutarotacija, jie neredukuoja oksidatorių (iš čia kilo pavadinimas neredukuojantys). Gamtinis neredukuojantis disacharidas yra sacharozė.


POLISACHARIDAI

Polisacharidų struktūra ir savybės

Polisacharidai (poliglikozidai) yra gamtinės stambiamolekulės medžiagos, susidariusios iš daugelio glikozidiniais ryšiais susijungusių monosacharido likučių.

Polisachariduose dažniausiai esti (14) ir (16) glikozidinių ryšių (dar būna 13 arba 12). Polisacharidų molekulės būna linijinės arba šakotos, susidariusios iš vienodų arba skirtingų monosacharidų. Pirmosios grupės polisacharidai vadinami homopolisacharidais, o antrosios – heteropolisacharidai.

• Homopolisacharidai

Svarbiausi homopolisacharidai yra krakmolas, glikogenas, celiuliozė ir chitinas.

Krakmolas yra augalų rezervinis homopolisacharidas. Krakmolas sudarytas iš dviejų homopolisacharidų: amilozės (10-20%) ir amilopektino (80-90%).

Amilozės makromolekulės yra linijinės struktūros, beveik nešakotos.

Jose D-gliukopiranoziniai likučiai (200-1000) susijungę -1,4-glikozidiniu ryšiu.

• Heteropolisacharidai

Jų yra jungiamajame audinyje (odoje, kremzlėse, sausgyslėse, sąnarių skystyje, kauluose).

KAS YRA GLIUKOZĖ?

Tiriant gliukozės sudėtį, nustatyta, kad į jos paprasčiausią formulę , molinę masė 180 g/mol. Iš to daroma išvada, kad gliukozės molekulinė formulė . Eksperimentiškai įrodyta, kad gliukozės anglies atomų grandinė yra nešakota.

H H H OH H O

H C C C C C C

H

OH OH OH H OH

Kaip matyti iš struktūrinės formulės, gliukozė tuo pačiu metu yra polihidroksilis alkoholis ir aldehidas. Gliukozės molekulėje yra 6 anglies atomai, todėl jie yra heksozių eilės atstovai.

Vėlesni tyrimai parodė, kad gliukozei būdingos ne tik atviros grandinės, bet ir ciklinės struktūros molekulės. Gliukozės molekulės dėl anglies atomų sukimosi apie ryšius išsilenkia, ir prie 5 anglies atomo esanti hidroksilo grupė priartėja rpei aldehidų grupės. Veikiant hidroksilo grupei, trūsta π ryšys, ir prie laisvo ryšio prisijungia vandenilio atomas susidarant šešianariam žiedui, kuriame aldehidų grupės jau nėra. Įrodyta, kad vandenyje egzistuoja abi gliukozės molekulės formos – aldehidinė ir ciklinė, tarp kurių nusistovi cheminė pusiausvyra.