ALEKSANDRAS
Aleksandro (1492 – 1506 m.) išrinkimas didžiuoju Lietuvos kunigaikščiu
Lietuva nebuvo patenkinta bendru Lietuvos ir Lenkijos valdovu iki pat Kazimiero mirties, todėl per paskutinius trejus metus (1490 – 1492 m.)Kazimieras savo vietininku Lietuvoje laikė sūnų Aleksandrą. Šis neturėjo jokio juridinio titulo, bet, kaip valdovo sūnus, buvo faktiškas jo atstovas ir vadovavo visam valstybės gyvenimui. Kazimierui 1492 m. mirus Gardine, Lietuvos ponai tuojau sušaukė seimą ir savo didžiuoju kunigaikščiu išrinko Aleksandrą. Lenkams jie pranešė, kad Kazimieras mirdamas paliko testamentą, kuriuo Lietuvai valdovu paskyrė Aleksandrą, o Lenkijai – jo vyresnįjį brolį Joną Albrechtą. Esą, jie įvykdė velionio valią ir turi viltį, kad ją įvykdys ir lenkai. Lenkai šiuo lietuvių žingsniu buvo labai nepatenkinti, nes vėl norėjo bendro valdovo. Tačiau nebuvo kitos išeities ir savo karaliumi jie išrinko lietuvių siūlomą Joną Albrechtą. Taip Lietuva vėl atsiskyrė nuo Lenkijos. Jonas Albrechtas titulavusi ir didžiuoju Lietuvos kunigaikščiu, bet iš tikrųjų jis Lietuvoje neturėjo jokios valdžios ir abi valstybes rišo tik tradicinė sąjunga. Bet Aleksandro viešpatavimo pradžioje Lietuva, pradėjusi sunkų karą su Maskva, ėmė ieškoti lenkų paramos. Lenkai iš savo pusės ėmė reikalauti atnaujinti senus susivienijimo dokumentus, todėl ryšys su Lenkija vėl buvo atnaujintas. Kai mirė Jonas Albrechtas, lenkai savo karaliumi išsirinko Aleksandrą. Taip abi valstybės vėl atsidūrė vieno valdovo valdžioje. Nuo to meto jos jau visą laiką, iki pat valstybės pabaigos, buvo valdomos vieno valdovo. Tad Aleksandras buvo paskutinis Lietuvos valdovas, ją valdęs atskirai nuo Lenkijos.
1494 m. taika
Kazimierui viešpataujant, Maskvos kunigaikštis Jonas III vengė karo su Lietuva, bet po Kazimiero mirties jis užėmė nemaža Lietuvai paklusnių pakraščio kunigaikštysčių. Aleksandras nusprendė tą pavojingą priešą palenkti giminyste, todėl jis pasipiršo jo dukteriai Elenai. Bet Jonas III sutiko leisti dukterį padarius taiką. Po ilgų derybų, 1494 m. pagaliau buvo padaryta taika; buvo sutarta, kad abi valstybės pasilieka sau tai, ką buvo valdžiusios taikos sudarymo metu. Tačiau liko neaišku, kam kurios sritys iš tikrųjų priklauso; mat, pasienio kunigaikščiai buvo beveik nepriklausomi. Dėl tos priežasties vėliau kaskart lengvai galėjo kilti ne tik konfliktų, bet ir karų. Karai iš tikro greit ir prasidėjo.
Aleksandro ir Elenos vedybos įvyko tuojau po taikos, bet pasirodė, kad jos nė kiek nepagerino Lietuvos santykių su Maskva. Kunigaikštienė Elena tapo abiejų pusių politinių sumetimų auka. Pirmiausia, jos tėvas pareikalavo, kad ji liktų provoslavė; su ja į Vilnių buvo pasiųstas didokas skaičius Maskvos bajorų ir pravoslavų dvasininkų, kurie čia turėjo šnipinėti ir teikti žinias Maskvai. Jai pačiai tėvas griežtai nurodė, kaip ji turi laikytis Vilniuje, kokius santykius turi palaikyti su katalikais ir t. t. taip iš padarytosios (1494 m.) taikos neišėjo nieko gero. Jonas III nuolat kaltino Aleksandrą, kad šis nestato Vilniuje Elenai reikalingos cerkvės, kad spaudžia pravoslavus ir t. t. pagaliau, 1499 m., prisidengdamas provoslavų gynimu, jis net pradėjo karą su Lietuva.
Karas su Maskva
1499 m. Aleksandro broliai, lenkų karalius Jonas Albrechtas ir čekų bei vengrų karalius Vladislovas padarė sąjungą kariauti su turkais. Prie jos turėjo prididėti ir Aleksandras. Jonas III, matydamas, kad Lenkija, susirūpinusi karu su turkais, negalės duoti Lietuvai pagalbos, nutarė pulti Lietuvą. Lietuvos sąjungininkais buvo tik Livonijos ordino magistras Valteris Pletenbergas ir Užvalgio totorių chanas Šach–Achmetas. Karas faktiškai prasidėjo 1499 m., nors buvo paskelbtas tik 1500m. Jį Lietuva pralaimėjo, nes Aleksandras nesugebėjo laiku surinkti kariuomenės. Maskvos pasieny surinkta kariuomenė, vedama kunigaikščio Konstantino Ostrogiškio, buvo sumušta ties Vedroša, o pats vadas buvo paimtas į nelaisvę. Geriau sekėsi tik Pletenbergui. Jis net du kartus išblaškė daug didesnę Maskvos kariuomenę, tačiau, negaudamas iš Aleksandro paramos, negalėjo kovoti prieš Maskvą. Nieko nelaimėjo ir kitas Aleksandro sąjungininkas, Užvalgio chanas Šach-Achmetas. Jis su savo kariuomene buvo atėjęs į Naugardo Sieversko kraštą, tačiau gausi jo kariuomenė, negaudama iš Aleksandro paramos, pritrūkusi maisto ir Maskvos sąjungininkų, Krimo totorių, nuolat puolama, ėmė nykti. Pagaliau ji atsitraukė į Kijevą. Iš čia didžioji Šach-Achmeto kariuomenės dalis pasidavė Krimo chanui, o patsai Šach-Achmetas pradėjo su turkais derybas. Už tai jis buvo suimtas ir baigė savo gyvenimą Kauno pilies kalėjime. Tuo būdu, dėl Aleksandro nerangumo, visos sąjungininkų pastangos nuėjo veltui.
1503 m. paliaubos
per karą su Maskva mirė lenkų karalius Lonas Albrechtas. Aleksandras tuojau ėmė rūpintis, kad jam tektų lenkų karūna; Lietuvos ponai irgi tuo rūpinosi, nes tikėjosi gauti lenkų paramą karui su Maskva. Aleksandras iš tikro gavo lenkų karūną, tačiau Lenkija niekuo nepadėjo Lietuvai. Besirūpinant karūna, apleisti karo reikalai dar labiau pablogėjo. Maskvos kariuomenė net tris kartus buvo apgulusi Smolenską, užėmė Oršą ir apdegino Vitebską. Aleksandras pradėjo derybas dėl taikos, tačiau buvo
pasirašytos tik 6 metų paliaubos. Maskvai buvo paliktas Černigovas, Naugardas Sieverskas, Starodubas ir Okos paupiai. Taigi Maskvos sienos jau siekė Dnieprą. (Livonijos ordino atstovai nebuvo įleisti į taikos derybas: Aleksandras turėjo mesti savo sąjungininką).