VILNIAUS KOLEGIJA
AGROTECHNOLOGIJŲ FAKULTETASChemijos savarankiškas darbas
Angliavandeniai
Darbą tikrino:
dėst.Vilnius
2005
TURINYSAngliavandeniai 1.
Monosacharidai 2.
Disacharidai 3.
Maltozė 3.
Celobiozė 3.
Laktozė 4.
Sacharozė 4.
Krakmolas 5.
Glikogenas 6.
Celiuliozė 6.
Chitinas 7.
Literatūra 8.Angliavandeniai – svarbūs gyvojo organizmo cheminiai junginiai. Jie
sudaro pagrindinę organinių junginių masės dalį žemėje. Terminą
“angliavandeniai (karbohidratai)” pirmą kartą pavartojo K. G. Šmitas 1844
m. Tuo metu buvo manoma, kad visi angliavandeniai yra anglies ir vandens
junginiai, turintys bendrą formulę Cm(H2O)n. Anglies, vandenilio ir
deguonies atomų santykis angliavandenių molekulėje yra 1:2:1.
Gamtoje angliavandeniai egzistuoja monomerų ir polimerų pavidalu, todėl
visi angliavandeniai skirstomi į dvi grupes: monosacharidus ir
polisacharidus. Polisacharidų grupė sudaryta iš 2-10 monosacharidų
molekulių, vadinama oligosacharidais (gr. oligo – nedaug). Monosacharidais
vadinami paprasčiausi angliavandeniai, jie hidrolizės reakcijos metu
nesuskyla į paprastesnius angliavandenius. Polisacharidai hidrolizės metu
skyla į mažiau sudėtingus arba paprasčiausius angliavandenius.
Monosacharidai klasifikuojami, remiantis dviem požymiais:
1. Anglies atomų skaičiumi anglies atomų grandinėje
2. Oksogrupės padėtimi anglies atomų grandinėje
Remiantis anglies atomų skaičiumi monosacharidai skirstomi į triozes,
turinčias 3C, tetrozes, turinčias 4C, pentozes, turinčias 5C, heksozes,
turinčias 6C. Labiausiai gamtoje paplitusios pentozės ir heksozės.
Monosacharidų cheminės savybės rodo, kad monosacharidų molekulės egzistuoja
ne tik atvirų, bet ir ciklinių struktūrų pavidalu. Monosacharidai ciklinėse
struktūrose vaizduojami perspektyvinėmis W. Haworth‘o formulėmis.
Šešianariai ciklai vadinami piranoziniais, o penkianariai – furanoziniais,
atsižvelgiant į jų panašumą į heterociklinius junginius – piraną ir furaną.
Ciklų susidarymo metu karbonilo C atomas tampa asimetriniu, todėl susidaro
du izomerai, kurie skiriasi H ir OH padėtimis prie C-1 atomo. Šie izomerai
žymimi α ir β. Kadangi beveik visų monosacharidų molekulėse yra asimetrinių
anglies atomų, angliavandeniai yra skirstomi į D ir L stereochemines eiles.
Monosacharidų priklausymas D arba L stereocheminei eilei nustatomas,
lyginant toliausiai nuo karbonilo grupės nutolosio asimetrinio anglies
atomo konfigūraciją su glicerolio aldehido asimetrinio anglies atomo
konfigūracija:
Priklausymas D arba L stereocheminei eilei nulemia angliavandenių
biologinę svarbą, nes dauguma gamtinių monosacharidų priklauso D eilei. Į
gyvųjų organizmų, tarp jų ir žmogaus, sudėtį įeinantys monosacharidai
beveik išimtinai yra D-stereocheminės eilės (D-gliukozė, D-galaktozė, D-
ribozė, D-fruktozė ir kt.). Gyvieji organizmai sugeba įsisavinti tik D-
eilės monosacharidus, o L-eolės neįsisavina. Pvz. mielių ląstelės sugeba iš
D-gliukozės gaminti alkoholį, o iš L-gliukozės alkoholis negaminamas,
tačiau yra atvejų kai L-izomeras yra labiau paplitęs negu D. Pvz. L-
arabinozė augaluose labiau paplitusi negu D-arabinozė, kurios turi tik tam
tikros bakterijų rūšys.
Tirpinant monosacharidus, tirpale susidaro įvairios ciklinės ir
aciklinės struktūros. Tarp monosacharidų molekulių struktūrų nusistovi
dinaminė pusiausvyra, vadinama tautomerija, o šią pusiausvyrą sudarančios
molekulės vadinamos tautomerais. Gliukozė vandeniniame tirpale egzistuoja
penkių tautomerų pavidalu:
[pic]
Monosacharidai – kietos, lengvai tirpstančios vandenyje, dažniausiai
saldžios medžiagos. Jų fizikines savybes lemia didekis polinių
hidroksigrupių kiekis molekulėse. Monosacharidai sunkiai kristalizuojasi, o
koncentruojant jų vandeninius tirpalus, susidaro sirupai.
|Kai kurių cukrų ir |
|sacharino saldumas |
|Cukrus |Santykin|
| |is |
| |saldumas|
|Sacharozė |100 |
|Gliukozė |50 (70) |
|Fruktozė |170 |
|Laktozė |20 |
|Maltozė |30 |
|Laktozė |16 |
|Natrio |30 |
|ciklamatas | |
|Aspartamas |180 |
|Sacharinas |40 000 |Disacharidai:
Paprasčiausi sudėtingi angliavandeniai yra disacharidai. Jie sudaryti
iš dviejų vienodų arba skirtingų monosacharidų molekulių. Gamtoje
savarankiškai egzistuojančių disacharidų nėra daug. Dažniausiai
pasitaikantys disacharidai yra šie: maltozė, celobiozė, laktozė, sacharozė,
trehalozė. Hidrolizinant praskiestomis mineralinėmis rūgštimis arba
fermentais, disacharidai skyla į dvi monosacharido molekules:
[pic]
[pic]
[pic]
[pic]
[pic]
Maltozė – salyklo cukrus (lot. maltum – salyklas). Ji susidaro kaip
tarpinis produktas, hidrolizuojant fermentui α-amilazei krakmolą arba
glikogeną. Maltozė sudaryta iš dviejų α-D-gliukozės molekulių, susijungusių
α-1,4-glikozidiniu ryšiu:
[pic]Celobiozė gaunama, vykstant dalinei celiuliozės hidrolizei. Celiuliozę
skaido fermentas β-gliukozidazė, kurio žmogaus organizme nėra, todėl
žmogaus organizmas celiuliozės nevirškina. Žolėdžių gyvulių virškinamajame
kanale esančios bakterijos gamina β-gliukozidazę, todėl žolėdžiams
celiuliozė yra maisto medžiaga. Celobiozė, kaip ir maltozė, sudaryta iš
dviejų gliukozės likučių ir skiriasi nuo jos tuo, kad turi ne α-1,4, o β-
1,4-glikozidinį ryšį:
[pic]
Laktozė (pieno cukrus) – disacharidas, esantis tik piene (4-5%).
Laktozę sudaro β-D-galaktopiranozės ir D-gliukopiranozės molekulės,
sujungtos β-1,4-glikozidiniu ryšiu:
[pic]
Laktozė – mažai higroskopiška medžiaga, todėl vartojama miltelių ir
tablečių gamybai. Laktozė yra 4-5 kartus mažiau saldi, negu sacharozė. Tai
svarbi medžiaga kūdikiams. Motinos piene yra iki 8% laktozės, kurioje
gliukozės liekana yra α-konfigūracijos. Motinos piene laktozė gali būti
sujungta su sialo rūgštimi. Kai kuriems oligosacharidams būdingas gydomasis
poveikis, nes stabdo ligas sukeliančių žarnyno bakterijų augimą. Kai kurie
žmonės neįsisavina laktozės, kadangi jų organizme trūksta fermento
laktazės.
Sacharozė – tai cukrinių runkelių, cukranendrių cukrus. Daug sacharozės