Angliavandeniai1
5 (100%) 1 vote

Angliavandeniai1

AngliavandeniaiAngliavandeniai – gamtinės medžiagos, daugumos kurių formulė Cm(H2O)n;

m ( 3. Kai kurie angliavandeniai tarp jų ir įprastas cukrus (sacharozė) yra

saldūs, todėl dar jie vadinami tiesiog cukrumis. Angliavandeniai skirstomi

į į monosacharidus disacharidus ir polisacharidus. Polisacharidų grupė

paprastai sudaryta iš 2-10 monosacharidų molekulių, vadinama

oligosacharidais (gr. oligo – nedaug). Monosacharidais vadinami

paprasčiausi angliavandeniai, jie hidrolizės reakcijos metu nesuskyla į

paprastesnius angliavandenius. Polisacharidai hidrolizės metu skyla į

mažiau sudėtingus arba paprasčiausius angliavandenius.

Monosacharidai klasifikuojami, remiantis dviem požymiais:

1. Anglies atomų skaičiumi anglies atomų grandinėje

2. Oksogrupės padėtimi anglies atomų grandinėje

Paprasčiausių monosacharidų struktūra:Glicerino aldehidas

DioksiacetonasPirmuoju prasideda polioksialdehidų eilė, o antruoju – polioksiketonų eilė.

Yra du veidrodiniai glicerino aldehido izomerai (jie žymimi raidėmis D ir L

), nes jo molekulėjė yra vienas asimetrinis atomas (formulėje jis pažymėtas

žvaigždute).

Sudėtingesnių monosacharidų molekulėse yra ne vienas, o keletas asimetrinių

atomų ir prie kiekvieno jų galimos dvi skirtingos pakaitų konfiguracijos.

Jeigu molekulėje yra n tokių atomų, tai bendras erdvinių izomerų skaičius

yra 2n . Pavyzdžiui, žinoma 16 izomerinių polioksialdehidų (8 poros optinių

antipodų), kurių struktūrinė formulė tokia:Vienas iš tų šešiolikos izomerų – D gliukozė – gamtoje labai paplitęs

monosacharidas.

Monosacharidų priklausymas D arba L stereocheminei eilei nustatomas,

lyginant toliausiai nuo karbonilo grupės nutolosio asimetrinio anglies

atomo konfigūraciją su glicerolio aldehido asimetrinio anglies atomo

konfigūracija:

Priklausymas D arba L stereocheminei eilei nulemia angliavandenių

biologinę svarbą, nes dauguma gamtinių monosacharidų priklauso D eilei. Į

gyvųjų organizmų, tarp jų ir žmogaus, sudėtį įeinantys monosacharidai

beveik išimtinai yra D-stereocheminės eilės (D-gliukozė, D-galaktozė, D-

ribozė, D-fruktozė ir kt.). Gyvieji organizmai sugeba įsisavinti tik D-

eilės monosacharidus, o L-eolės neįsisavina. Pvz. mielių ląstelės sugeba iš

D-gliukozės gaminti alkoholį, o iš L-gliukozės alkoholis negaminamas,

tačiau yra atvejų kai L-izomeras yra labiau paplitęs negu D. Pvz. L-

arabinozė augaluose labiau paplitusi negu D-arabinozė, kurios turi tik tam

tikros bakterijų rūšys.

Monosacharidai – kietos ir lengvai tirpstančios vandenyje medžiagos. Jų

fizikines savybes lemia didekis polinių hidroksigrupių kiekis molekulėse.

Monosacharidai sunkiai kristalizuojasi, koncentruojant jų vandeninius

tirpalus, susidaro sirupai.|Kai kurių cukrų ir |

|sacharino saldumas |

|Cukrus |Santykin|

| |is |

| |saldumas|

|Sacharozė |100 |

|Gliukozė |50 (70) |

|Fruktozė |170 |

|Laktozė |20 |

|Maltozė |30 |

|Laktozė |16 |

|Natrio |30 |

|ciklamatas | |

|Aspartamas |180 |

|Sacharinas |40 000 |Monosacharidai ciklinėse struktūrose vaizduojami perspektyvinėmis

formulėmis. Šešianariai ciklai vadinami piranoziniais, o penkianariai –

furanoziniais, atsižvelgiant į jų panašumą į heterociklinius junginius –

piraną ir furaną. Ciklų susidarymo metu karbonilo C atomas tampa

asimetriniu, todėl susidaro du izomerai, kurie skiriasi H ir OH padėtimis

prie C-1 atomo. Šie izomerai žymimi α ir β.

Pagal C atomų skaičių monosacharidai skirstomi į triozes (3 C), tetrozes (4

C), pentozes (5 C), heksozes (6 C) ir t.t.

Nesisteminiai monosacharidų pavadinimai baigiasi galūne – ozė.

Monosacharidų molekulėse yra okso- ir hidroksigrupių, todėl jie yra

polihidroksialdehidai (aldozės) arba polihidroksiketonai (ketozės).

Monosacharidai turi vieną arba kelis chiralinius centrus ir yra optiškai

veiklios medžiagos.Monosacharidų erdviniai izomerai, nesantys vienas kito veidrodinis

atspindys bei besiskiriantys fizikinėmis savybėmis, vadinami

diastereomerais. Kiekvienas monosacharidų diastereomeras turi trivialųjį

pavadinimą. Iš aldopentozių reikšmingiausi diastereomerai yra ribozė ir

ksilozė, o iš heksozių organizme dažniausiai aptinkami šie diastereomerai:

gliukozė, manozė (aldoheksozės) ir fruktozė (ketoheksozė).

Monosacharidų erdviniai izomerai, esantys vienas kito veidrodinis

atspindys, vadinami enantiomerais (optiniais izomerais). Enantiomerams

būdingos identiškos fizikinės ir cheminės savybės, išskyrus vieną. Jie suka

poliarizuotą šviesos plokštumą vienodos reikšmės, tačiau priešingo ženklo

kampu.

Kiekvienas monosacharido diastereomeras (ciklinis ar neciklinis) turi du

enantiomerus: dešiniojo sukimo (+) ir kairiojo sukimo (-). Enantiomerai

tradiciškai skirstomi į dvi D- ir L-genetines eiles. D-eilei priskiriami

tie enantiomerai, kurių paskutiniojo chiralinio centro (labiausiai

nutolusio nuo oksogrupės) konfigūracija yra tokia pati,
kaip ir

konfigūracinio standarto D-glicerolio aldehido. L-eilės enantiomerų

paskutinio asimetrinio C konfigūracija sutampa su L-glicerolio

konfigūracija. Monosacharidų cheminės savybės rodo, kad monosacharidų

molekulės egzistuoja ne tik atvirų, bet ir ciklinių struktūrų pavidalu.

Gamtinių disacharidų molekulės sudarytos iš dviejų vienodų arba

skirtingų monosacharidų likučių, sujungtų O-glikozidiniais ryšiais.

Svarbesni gamtiniai disacharidai yra: sacharozė (cukrinių runkelių,

cukranendrių cukrus), maltozė (salyklo cukrus), laktozė (pieno cukrus),

celobiozė (celiuliozės dalinės hidrolizės junginys).

Disacharidai skirstomi į du tipus pagal glikozidinio ryšio susidarymo

pobūdį.

• Redukuojantys disacharidai:

Redukuojantys disacharidai sudaryti sureagavus vieno monosacharido

hemiacetaliniam (glikozidiniam) hidroksilui su kito monosacharido

alkoholiniu hidroksilu (dažniausiai 4 arba 6 padėties). Šio tipo

disacharido molekulę sudarančioje vietoje monosacharido liekanoje yra

laisva glikozidinė hidroksigrupė, galinti sudaryti tautomerinę pusiausvyrą

su oksogrupe.Todėl jie pasižymi aldozių savybėmis: redukuoja varį ir

sidabrą iš jų kompleksinių junginių (iš čia ir kilo pavadinimas

Šiuo metu Jūs matote 50% šio straipsnio.
Matomi 785 žodžiai iš 1565 žodžių.
Peržiūrėkite iki 100 straipsnių per 24 val. Pasirinkite apmokėjimo būdą:
El. bankininkyste - 1,45 Eur.
Įveskite savo el. paštą (juo išsiųsime atrakinimo kodą) ir spauskite Tęsti.
SMS žinute - 2,90 Eur.
Siųskite sms numeriu 1337 su tekstu INFO MEDIA ir įveskite gautą atrakinimo kodą.
Turite atrakinimo kodą?
Po mokėjimo iškart gausite atrakinimo kodą, kurį įveskite į laukelį žemiau:
Kodas suteikia galimybę atrakinti iki 100 straispnių svetainėje ir galioja 24 val.