Jonas Šileika gimė 1883 m. liepos 2 d. Šakių apskrityje, Jadagonių kaime, valstiečių šeimoje. Mokykla buvo toli, todėl skaityti namuose pramokė tėvas ir dėdė Jonas, kaimo keramikas – puodžius. Jiedu pramokė jį ir piešti. Tik vienuolikos sulaukęs, būsimasis dailininkas pradėjo lankyti Mikitų pradžios mokyklą. Jau čia išryškėjo jo pomėgis ir sugebėjimas piešti.
Baigęs pradžios mokyklą, šešiolikos metų jaunuolis išvyksta į Ameriką. Materialiai remiamas giminaičio, įstoja į koledžą. Čia dar labiau pamėgsta piešimą. Baigęs koledžą, įstoja į Valparaiso universiteto Meno fakutetą, kur per vienerius metus baigia du kursus. 1907 – 1910 metais J.Šileika studijuoja Čikagos Dailės mokykloje tapybą. Baigęs mokyklą jaunasis dailininkas išvyksta gilinti studijų į Europą, lanko ir studijuoja Luvro, Liuksemburgo ir kitų dailės muziejų šedevrus. Vėliau įstoja į Miuncheno Dailės akademiją. Nors Miuncheno akademija buvo ryškiai paveiktįa impresionizmo, tačiau jos mokytojai reikalavo tikslaus piešinio, dekoratyvios tapybos. Be Dailės akademijos J.Šileka dar lankė ir Miuncheno dailiųjų amatų mokyklą, kurioje susipažino su taikomuoju menu.
Dar studijuodamas Čikagos Dailės mokykloje, J.Šileika 1909 m. dalyvauja trečiojoje lietuvių dailės parodoje Vilniuje, eksponuodamas tris etiudus. Šeštojoje ir septintojoje parodose (1912 m., 1913m.) dailininkas eksponuoja portretus ir peizažus, sukurtus Miunchene, o 1914 m. aštuntojoje dailės parodoje – penkis peizažus, sukurtus tėviškėje.
Išvažiuodamas iš Miuncheno, dailininkas paliko ten visus savo trejų metų studijų darbus. Lietuvoje tikėjosi nutapyti nemaža paveikslų ir, grižęs į Miuncheną, suorganizuoti personalinę parodą. Prasidėjęs karas suardė visus planus. Karo metais dingo ne tik darbai palikti Miunchene, bet ir nutapyti Lietuvoje. 1915 m. J.Šileika vėl iškeliavo į Ameriką. Gyvendamas Čikagoje, jis priklausė net dviem dailininkų draugijoms, dalyvavo įvairiose dailės parodose. Iš to meto dailininko kūrinių paminėtini meno garsienybių portretai (1919): kompozitoriaus ir pianisto Rachmaninovo, smuikininko Kreislerio, dainininko Karuzo ir kitų. Pats garsiausias to laikotarpio dailininko kūrinys – rašytojos Žemaitės portretas (1920), kuomet rašytoja viešėjo Amerikoje.
1921 metais J.Šileika grįžo į Lietuvą, kaip jau pagarsėjęs dailininkas. Likusią gyvenimo dalį dailininkas praleido Lietuvoje, gyvendamas Kaune, o vasaromis dažnai apsilankydamas gimtajame Jadagonių kaime. Nors buržuazinėje Lietuvoje sąlygos menui augti nebuvo lengvos, tačiau J.Šileika energingai ėmėsi darbo. Nuo 1921 iki 1952 metų jis dirbo pedagoginį darbą, iš pradžių Kauno Meno mokykloje, vėliau Kauno Taikomosios ir dekoratyvinės dailės institute. J.Šileikos kūriniai – tai ištisa portretų bei peizažų galerija, atskeidžianti dailininko nueitą kūrybos kelią. Tapytoją labiausiai žavėjo gamta ir gilaus intelekto žmonės – ar tai būtų mokslininkai, menininkai, ar paprasti valstiečiai.
Vienas ryškesnių yra “Bavarės portretas” (1912, žr. reprodukciją). Jis dar nėra toks spalvingas, kaip vėlesni dailininko portretai, tapyti gamtoje, tačiau jame jau matomi pagrindiniai būsimojo portretisto kūrybos bruožai. Žmogaus paveislas kuriamas lakoniškai, monumentaliai, pagrindinis dėmesys skiriamas veidui ir rankoms. Veide ryškėja imdividualus charakteris, susimąstymas, žmogiška vertė. Tapyba individuali: potėpis platus, tikslus. Koloritas – žalsvai melsvas, ramus, santūrus.
Vienas pirmųjų dailininko portretų, sukurtų jau prie Nemuno krantų, yra kompozitoriaus J.Naujalio. jis nutapytas 1924 m. Brūžėje. Susimąstęs ir rimtas kompozitoriaus veidas žvelgia tiesiai. Dangumi lyg muzikos akordai plaukia debesys, jų atšvaitai tarytum aidas atsispindi vandenyje.laisvi teptuko potėpiai, santūrios dekoratyvios spalvos perteikia darnią žmogaus ir gamtos harmoniją. Su gamta, su savo gimtuoju kraštu nepertraukiamais ryšiais susietą žmogų matome Baltramiejaus Sutkaus portrete. Orus, inteligentiško veido valstietis, buvęs knygnešys, ramus ir didingas rymo gimtojo Nemuno šlaite, prie senos liepos, kurios drevėje slėpdavo knygas.
Be minėtųjų dailininkas nutapė visą eilę kitų žymių žmonių paveikslų. Tai V.Kudirkos (1921), J.Basanavičiaus (1924), J.Herbačiausko (1925), B.Dauguviečio (1927), F.Vaitkaus (1935) portretai. Taip pat sukūrė keletą autoportretų. Ryškiausias jų nutapytas 1938 m. Autoportretas darytas kambaryje, pilkame fone. Jis ne toks spalvingas ir išraiškingas, kaip tapytieji gamtoje, netgi kiek sausokas ir oficialus.