Sočios monokarboksirūgštys. Jų sintezės būdai
Jos išreiškiamos bendra formule
O
CnH2n O2 arba R – c – OH
Gaunamos oksidinant pirminius alkoholius ir aldehidus
R – CH2 OH → RCHO → RCOOH
Hidrolizinant rūgščių nitrilus
R – COOR1 + H2O → R- COOH + R1OH
Hidrolizinant alkilų trihalogenidus
RCCl3 + 3KOH → RCOOH + 3Cl + H2O
Hidrolizinant rūgštis, esterius, amidus
RCOOR1 → RCOOH + R1OH
Hidrolizinant riebalus ir aliejus susidaro rūgščių mišinys ir glicerolis
CH2OOCR1 CH2 OH + R1COOH
| |
CHOOCR2 → CHOH + R2COOH
| |
CH2OOR3 CH2 OH + R3COOH
Sintezės būdai
Gamtoje paplitusios tiek laisvosios monokarborūgštys, tiek ir jų dariniai, pvz., skruzdžių rūgšties aptinkama skruzdžių sekrecijose, dilgelėse, vaisiuose, pušų ir eglių spyglių viršūnėse, o izovalerijono rūgšties – valerijono šaknyse. Tačiau daugiausia monokarboksirugščių gaunamos sintetinant. Tik riebalinės rūgštys išskiriamos iš riebalų. Sočiosios monokarboksirūgštys gali būti gaunamos tokiais būdais:
1. Oksidinant pirminius alkoholius ar aldehidus:
R – CH2OH → RCHO → RCOOH
Oksidatoriai šiose reakcijose yra KMnO4 (H+ ar OH-), CrO3, HNO3 ir Ag2O.
2. Hidrolizinant rūgščių nitrilus. Reakcija katalizuoja rūgštimi arba šarmu:
R – C ▬ N H2O, H+ ar OH- R – CONH2 H2O, H+ ar OH- RCOOH
Nitrilų hidrozolės rūgščioje aplinkoje mechanizmas:
H
+ H2O + /
H+ + C – C ▬ N = R- C = NH = R – C = N – H = R – C = N
| |
O+ O+ H
/
H H H
OH OH OH
| | H2O | H+