Biochemija
5 (100%) 1 vote

Biochemija

Turinys

Sotieji angliavandeniliai (Alkanai) 2

Izomerija 2

Nomenklatūra 2

Alkanų paplitimas gamtoje 3

Alkanų naudojimas 3

Alkanų gavimas 3

Alkanų fizikinės savybės 4

Alkanų cheminės savybės 4

Cikloalkanai 6

Nomenklatūra 7

Fizikinės savybės 7

Sintezės būdai 7

Cheminės savybės 8

Naudojimas 8

Sotieji angliavandeniliai (alkanai)

Angliavandeniliai, kurių bendra formulė C H , neprisijungiantys vandenilio ir kitų elementų, vadinami sočiaisiais angliavandeniliais, arba alkanais.

Homologinė eilė:

Metanas C H heksanas C H

Etanas C H heptanas C H

Propanas C H oktanas C H

Butanas C H nonanas C H

Pentanas C H dekanas C H

Homologinis skirtumas – CH metilengrupė, t.y. kiekvienas alkanas nuo gretimojo homologinės eilės nario skiriasi metilengrupe, kurią pridėjus prie priekyje esančio eilės nario, gausime po jo einantį homologinės eilės narį, pvz: C H (etanas)+CH = C H (propanas).

Izomerija. Alkanams būdinga anglies atomų padėties grandinėje – struktūrinė izomerija (anglies atomų grandinė gali būti normali arba šakota). Pirmieji trys alkanų homologinės eilės nariai (metanas, etanas, propanas) – izomerų neturi. Butanas turi du izomerus: nešakotos grandinės butaną, vadinamą normaliuoju butanu ir šakotos grandinės butaną, vadinamą izobutanu. Sekantis eilės narys pentanas turi tris izomerus:

CH – CH – CH – CH- CH (pentnas), CH – CH(CH ) – CH – CH (izopentanas),

CH –(CH )CH(CH ) – CH (neopentanas).

Nomenklatūra. Pirmųjų keturių alkanų (metano, etano, propano ir butano) pavadinimai yra trivialieji. Kitų nešakotųjų homologinės eilės alkanų pavadinimai sudaromi iš skaitvardžių, atitinkančių anglies atomų skaičių junginyje, pavadinimų graikų arba lotynų kalba, priesagos –an- ir galūnės –as: pent-an-as, heks-an-as, hept-an-as.

Šakotų alkanų pavadinimams sudaryti reikia įsiminti pagrindinių alkilgrupių, kurios gaunamos iš alkano molekulės atėmus vieną vandenilio atomą, pavadinimus. Šių alkilgrupių pavadinimai sudaromi alkanų pavadinimų priesagą –an- pakeičiant į –il.

Į šakotos struktūros alkanus žiūrima kaip į linijinės struktūros alkanų darinius, prie kurių prijungtos alkilgrupės arba kiti pakaitai. Sudarant šakotos struktūros alkanų pavadinimus, vadovaujamsi tokiomis taisyklėmis:

1) angliavandenilio struktūrinėje formulėje randama pati ilgiausia anglies atomų grandinė ir jos anglies atomai numeruojami. Numeracija pradedama nuo anglies atomų grandinės galo, prie kurio yra arčiau redikalas.

2) anglaivandenilio pavadinime kiekvieno radikalo padėtis nurodoma skaičiumi to anglies atomo, prie kurių prijungti radikalai, o prieš radikalo pavadinimą rašomi priešdėliai di- (du vienodi radikalai), tri- (trys), tetra- (keturi) ir t. Radikalų pavadinimai rašomi abėcėlės tvarka. Užrašant angliavandenilio pavadinimą pirmiausia abėcėlės tvrka surašomi radikalų pavadinimai, nurodant anglies atomų, prie kurių jie prijungti, numerius, o po to rašomas angliavandenilio pavadinimas, pvz: 3-etil-2-metilpentanas. Pvz: CH – (CH )C(CH ) – CH – (CH CH )CH – CH – CH (4-etil-2,2dimetilheksanas).

Alkanų paplitimas gamtoje. Metanas susidaro gamtoje be oro suyrant augalų gyvųnų liekanoms. Kartais metanas išsiskiria akmens anglių kloduose. Jis sudaro didžiają dalį gamtinių dujų (80% – 98%). Gamtinėse bei naftos dujose yr air kitų alkanų – etano, propane, butano. Nafta daugiausia sudaryta iš įvairių angliavandenilių.

Alkanų naudojimas. Metanas – viena vertingiausių dujinio kuro sudedamųjų dalių. Daug jo suvartojama vandeniliui gauti:

CH + H O – CO + H

Iš vandenilio gaminamas amoniakas, metanolis ir kiti junginiai.

Etanas – etenui, etinui gaminti.

Butanai ( 2 izomerai) – butilenams izobutilenui, 1,3-butadienui gaminti.

Pentanai ( 3 izomerai) – izoprenui gaminti, jie yra vertingi benzino komponentai.

Alkanų gavimas. Labaratorijoje metanas gaunamas dekarboksilinant natrio etanoatą (acetatą) natrio šarmu:

CH COONa + NaOH – CH + Na CO

Dekarboksilinama dažniausiai tada, kai norima susintetinti mažesnes molekulinės masės alkanus.

Pramoniniai alkanų sintezės būdai yra šie:

1. Tiesioginė sintezė iš elementų:

C + H – CH

Šioje reakcijoje be metano susidaro ir kiti alkanai bei cikloalkanai. Ši reakcija – tai sintetinio benzino gamybos pagrindas.

2. Anglies oksidų hidrinimas:

CO + H – CH + H O

CO + H – CH + H O

Naudojant Co ie Fe katalizatorius ir Co hidrinimą atliekant 180-300°C temperatūroje susidaro linijinės grandinės ir nedidelės molekulinės masės alkanų mišinys.

3. Metalų karbidų hidrolizė:

Al C + H O – CH + Al (OH)

4. Halohenalkanų reakcija su natriu (Viurco sintezė):

CH CH I + Na + ICH CH – CH CH CH CH + NaI

Viurco reakcijos metu dvi halogenalkanų molekulės reaguoja su dviem natrio atomais. Abiejų halogenalkanų halogeno atomai susijungia su natriu, o angliavandenilio radikalai sujungiami tarpusavyje halogeno atskilimo vietoje.

5. Halogenalkanų redukcija. Redukuojant halogenalkanus, susidaro alkanai (katalizatorius –

katalitiškai aktyvintas vandenilis):

CH CH(Cl)CH CH CH CH CH CH

6. Šakotieji alkanai gali būti gaunami alkilinant alkenus alkanais. Katalizatorius – mineralinės rūgštys.

7. Alkenų hidrinimas. Alkenai, dalyvaujant katalizatoriui (Pt,Pd), prie dvigubojo ryšio prisijungia vandenilį ir virsta alkanais:

CH CH = CH + H-H – CH CH(H)-CH (H)

Alkanų fizikinės savybės. Kambario temperatūroje ir atmosferiniame slėgyje keturi alkanų homologinės eilės nariai yra dujos, nuo C iki C nešakotieji alkanai – skysčiai, C ir daugiau – kietos medžiagos. Sąveika tarp nepolinių alkano molekulių yra sąlygojama van der Valso jėgų, kurios yra labai silpnos, palyginus jas su sąveikos jėgomis tarp joninių molekulių, pvz. Na CL. Alkanuose šios van der Valso jėgos yra lengvai išardomos ir todėl jų virimo temperatūra yra labai žema, pvz., metano virimo temperatūra yra minus 161,5ºC, lydymosi – minus 183°C (NaCl virimo temperatūra 801º

c, lydymosi – 1413°C). Nešakotųjų alkanų virimo temperatūra kyla didėjant alkano molekulinei masei, nes didėja van der Valso sąveikos jėgos. Didėjant alkanų molekulės ųakotumui, jų virimo temperatūra žemįja. Alkani yra bespalviai. Dujiniai ir kietieji alkanai neturi kvapo, skystieji kvepia benzinu. Visi alkani lengvesni už vandenį.kadangi jų labai silpnos polinės molekulės, jie tirpsta nepoliniuose tirpikliuose (benzene, dietileteryje) ir netirpsta poliniuose tirpikliuose (alkoholiuose, vandenyje).organinių junginių tirpumuiapibūdinti galioja taisyklė, kad „panašus tirpsta panašiame‘‘, t.y. poliniai junginiai tirpsta poliniuose tirpikliuose ir atvirkščiai.

Alkanų cheminės savybės. Kadangi anglies ir vandenilio elektroneigiamumai yra artimi (2,5 ir 2,1), ryšys C-H yra labai silpnai polinis. Todėl alkani įprastomis sąlygomis nesąveikauja su bazėmis, rūgštimis, oksidatoriais. Tačiau jie nėra inertiški junginiai: įkaitinti jie užsiliepsnoja ir usdega, aukštoje temperatūroje arba katalizatorių veikiami izomerizuojasi arba skyla. Alkanai lengvai reaguoja su laisvaisiais radikalais, t.y. jiems būdingos radikalinės pakaitų reakcijos, kuriose vandenilis gali būti pakeičiamas halogenais (F, Cl, Br) arba grupėmis (nitro-, sulfo- ir kt.).

Halogeninimas. Metanas, etanas ir kiti alkanai reaguoja su fluoru, chloru ir bromu, o su jodu nereaguoja. Alkanų reakcija su halogenais vadinam halogeninimu.

R-H + X – R-X + NX, X-Cl,J,F,Br

R-alkilgrupės

Halogeninimo reakcija – tai radikalinė pakaitų reakciioje vandenilio atomai alkane pakeičiamas halogeno atomais. Ši reakcija vyksta trimis stadijomis:

I- radikalinės reakcijos inicijavimo stadija. Radikalinėse reakcijose kovalentinė jungtis skyla ir susidaro krūvio netuinčios dalelės radikalai su neporintais elektronais. Šioms dalelėms susidaryti būtinos sąlygos – šviesa (hv) ir temperatūra. Šviesos energija sužadinta, pvz. Chloro molekulė homologiškai suskyla į laisvuosius radikalus: Cl – Cl

II- grandinės augimas. Susidaręs chloro radikalas reaguoja su metano molekule ir susidaro vandenilio chloridas bei metilo radikalas, kuris toliau reaguoja su kita chloro molekule vėl sudarydamas chloro radikalą, o pats virsta chlormetanu: CH + Cl – CH HCl

CH + Cl – CH Cl Cl

CH Cl + Cl – CH Cl + HCl

CH Cl + Cl – CH Cl + Cl

CH Cl + Cl – CHCl + HCl

CHCl + Cl – CHCl + Cl

III- grandinės nutrūkimas. Ciklas kartojasi tol, kol sureagavus laisviesiems radikalams, grandinė nutrūksta: Cl + Cl – Cl

Cl + CH – CH Cl

CH + CH – CH CH

Alkanų sulfchlorinimas. Ultravioletinėje šviesoje alkanai reaguoja su Cl ir SO mišiniu. Šios radikalinės pakaitų reakcijos metu susidaro alkansulfonchloridai:Cl – Cl

Cl + R-H – R + HCl

R + SO – RSO

RSO + Cl – RSO Cl + Cl

Alkanų nitrinimas. Alkanai garų fazėje 400°C temperatūoje reaguoja su azoto rūgštimi arba azoto oksidais. Reakcija vyksta pagal radikalinį mechanizmą. Laisvieji radikalai atsiranda termiškai skylant azoto rūgščiai:

HO-NO – HO + NO

HO + CH – H O + CH

Šiuo metu Jūs matote 30% šio straipsnio.
Matomi 1320 žodžiai iš 4396 žodžių.
Peržiūrėkite iki 100 straipsnių per 24 val. Pasirinkite apmokėjimo būdą:
El. bankininkyste - 1,45 Eur.
Įveskite savo el. paštą (juo išsiųsime atrakinimo kodą) ir spauskite Tęsti.
SMS žinute - 2,90 Eur.
Siųskite sms numeriu 1337 su tekstu INFO MEDIA ir įveskite gautą atrakinimo kodą.
Turite atrakinimo kodą?
Po mokėjimo iškart gausite atrakinimo kodą, kurį įveskite į laukelį žemiau:
Kodas suteikia galimybę atrakinti iki 100 straispnių svetainėje ir galioja 24 val.