Vytauto ir Jogailos kova. Astravos sutartis
Po pirmojo pabėgimo pas kryžiuočius, 1384 m. Vytautas valdė Gardiną, Volkovyską ir Palenkę. 1387 m. Jogaila jam davė dar ir Lucko žemę.
Po Krėvos sutarties LDK nebuvo išvengta konfliktų. Priėmę stačiatikybę kunigaikščiai nenorėjo paklusti Jogailos nurodymui pereiti į katalikybę. Tačiau su jais buvo susidorota (pavyzdžiui, su Švitrigaila, Kaributu, Andriumi). Vytautas nesulaukė pažadėtųjų Trakų. Savo politiką jis pakreipė taip, kad užimtų Lietuvos sostą. Vytautas ėmė vesti derybas dėl sąjungos su Maskva, o tai labai nepatiko Jogailai, nes Lenkija varžėsi su Maskva dėl įtakos sferų rusų žemėse. Netekęs Lietuvoje tos galios, kuri priklausė didžiajam kunigaikščiui, Jogaila ėmė remtis lenkų kariuomene. Dėl to tarp LDK bajorų kilo nepasitenkinimas. Vytautas suprato, kad tai didelė jėga ir bajorų tarpe varė tautiškąją propagandą. 1389 m. susirinkęs didelį nepatenkintų feodalų būrį, jis bandė įvykdyti perversmą. Deja, perversmą susekė Jogailos broliai ir, atskubėję prie Vilniaus su didele kariuomene, jį sužlugdė. Vytauto gyvybei iškilo rimtas pavojus, todėl 1390 m. jis antrą kartą pabėgo pas kryžiuočius ir pasiūlė jiems 1384 m sutartį, pagal kurią Ordinas įsipareigojo padėti Vytautui atgauti Kęstučio valdytas žemes. Vytautas vėl pasižadėjo tapti Ordino vasalu. Kryžiuočiai pareikalavo užstato, kadangi kartą jau buvo apgauti. Įkaitais tapo Vytauto žmona Ona, brolis Žygimantas su sūnumi Mykolu, sesuo Ringailė ir šimtinė bajorų.
Vytautas gavo Ritersverderio pilį netoli Kauno. Iš čia jis žygiuodavo į Lietuvą, kur, beje, būdavo maloniai sutinkamas (antai, 1391 m., kai Vytautas užpuolė Gardino pilį, lietuviai atsisakė ją ginti – likę 17 lenkų buvo uždaryti ir pasipriešinti negalėjo). Lietuvoje tuo metu vyravo nepasitenkinimas augančia lenkų įtaka. Be to, 1390 m. Vytautas iškilmingai išleido savo dikterį Sofiją už Maskvos didžiojo kunigaikščio Vasilijaus I. Tai, kad Vytautas įsigijo stiprų sąjungininką Rytuose, labai gąsdino Jogailą.