Vytauto politika ir Žalgirio mūšis
Po 1398 m. Salyno sutarties kryžiuočiai siekė įsigalėti žemaičių žemėje, Žemaitijoje pristatė daug pilių. Vytautas buvo priverstas palaikyti su jais gerus santykius ir netgi dalyvauti 1400 m. Ordino organizuotame žygyje prieš žemaičius. Tačiau 1401 m. pasirašius Vilniaus – Radomo susitarimus, Lietuvos valdovas nutarė susigrąžinti Žemaitiją. 1401 m. žemaičiai sukilo ir, padedami Vytauto, išvijo kryžiuočius, atėmė Klaipėdą, persikėlė per Nemuną. Todėl kryžiuočiai vėl pradėjo antpuolius prieš Lietuvą. Čia jie rėmė Švitrigailą, kurį norėjo padaryti didžiuoju kunigaikščiu.
Kryžiuočių puolimai buvo sėkmingi, todėl 1404 m. Racionže Vytautas ir Jogaila pasirašė sutartį su Ordinu, pagal kurią pastarajam vėl atiteko Žemaitija. Ordinas įsipareigojo neremti nei Švitrigailos, nei kitų Vytauto konkurentų, padėti Vytautui Rytuose (buvo apgultas ir paimtas po Vorkslos atsimetęs Smolenskas). Kadangi Rusioje sparčiai stiprėjo Maskvos kunigaikštystė, tai Vytautas iki 1409 m. sudarė taiką su Novgorodu, Pskovu ir Maskva, tokiu būdu užsitikrindamas saugų užnugarį kovoje su vokiečiais.
Užsitikrinęs saugumą Rytuose, Vytautas nukreipė jėgas prieš kryžiuočius. 1409 m. gegužės mėnesį prasidėjo Vytauto sukurstytas ir remiamas žemaičių sukilimas. Kryžiuočiai buvo išvaryti iš Žemaitijos, o ši – prijungta prie LDK. Brendo karas su Ordinu. Kai Ragainėje Ordinas sulaikė Jogailos siųstus į Lietuvą javus (1409 m. Lietuvoje buvo nederlius), Vytautas nutraukė santykius su kryžiuočiais. 1409 m. rugpjūčio 6 d. didysis Ordino magistras Ulrichas fon Jungingenas Lietuvai paskelbė karą. Karą paskelbė Lietuvai, o karo veiksmus pradėjo Lenkijoje, kuri, staigiai užklupta karo, negalėjo rimčiau pasipriešinti. 1409 m. spalio mėnesį buvo pasirašytos paliaubos. Norėdami, kad Ordinas negautų paramos iš Vakarų, rugpjūčio 9 d. Vytautas ir Jogaila išsiuntinėjo į Vakarus laiškus. Vytautas rašė, kad kryžiuočiai elgiasi išdavikiškai, nes jis juos gynęs nuo pskoviečių, o šis rezgė pinkles, konfiskavo javus, nors Lietuvoje siautė badas. Vytautas klausė, ką gi Ordinas nuveikė Žemaitijoje, Prūsijoje, kodėl žemaičiai vis dar nepakrikštyti. Jogaila rašė, kaip kryžiuočiai žudė krikščionis, griovė bažnyčias.
1409 m. pabaigoje Vytautas ir Jogaila Brastoje ėmė ruošti karo su Ordinu planą. Buvo nutarta žygiuoti atskirai, o paskui, suvienijus jėgas, stengtis užimti Ordino sostinę Marienburgą. Jogaila mėgino ieškoti talkininkų Vakaruose, tačiau tai jam nepavyko, nes Vakarų valstybės buvo įsitraukusios į Šimtametį karą (1338 – 1453). Vytautui padėjo Tochtamyšo sūnus Saladinas su 300 karių pulku, be to, Vytautas surinko 40 pulkų iš jam pavaldžių 18 lietuvių ir slavų žemių. Jogaila Lenkijos žemėse surinko 50 pulkų. Ordinas turėjo 51 pulką. Pagal 1409 m. separatinę sutartį su Lietuva, Livonijos Ordinas negalėjo kariauti pirmus du mėnesius nuo galimų karo veiksmų pradžios, todėl iš Livonijos tebuvo tik viena vėliava. Ši separatinė sutartis buvo didelis Vytauto diplomatijos laimėjimas.